Conta-nos Brasil Gerson que a Av 13 de Maio teve origem em um caminho entre a Lagoa de Santo Antonio (onde hoje é o Largo da Carioca) e a Lagoa do Desterro, ao pé do morro do Desterro (hoje Santa Teresa). No governo de Antonio Gomes Freire de Andrade (1733-1763) _Conde de Bobadela_ ganhou foros de rua, foi conhecida como Rua do Bobadela, depois da Guarda, da Guarda Velha, hoje, Avenida 13 de Maio.
Atendendo aos reclamos dos frades do convento contra a algazarra produzida pelos escravos que iam ao chafariz da carioca recolher água para seus senhores, Gomes Freire determinou que além da obrigatoriedade de se organizar uma fila, fosse mantida a ordem, pelo que instituiu um posto de guarda para vigiar a aplicação da regra. Passou a ser conhecida como Rua da Guarda e, quando novos postos foram instituídos na cidade, passou a Rua da Guarda Velha.
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